Dauboje

Ankstyvuosiuose apsakymuose vyrauja buitinė satyra, visuomenės papročių, dorinių ydų kritika. 9 dešimtmečio pab. kūryboje įsigalėjo lyrinis tragizmas: kasdienybės vaizdai siejami su subtilia vidinio pasaulio psichologijos analize. Vėliau sustiprėjo visuomeniškumas, pasireškė nusivylimas narodnikų idėjomis, filantropine veikla. Čechovas atskleidė gyvenamojo meto aplinkos suformuoto žmogaus psichiką (apsakymai Valdininko mirtis, Storasis ir plonasis, - abu 1883, Chameleonas - 1884, Unteris Prišibajevas 1885, Žmogus futliare – 1889), smerkė miesčioniškumą, dorinį degradavimą (aps. Literatūros mokytojas 1894, Namas su mezoninu 1896, Jonyčius, Agrastai – abu 1898), inteligentijos pasidavimą kasdienybės rutinai (apys. Nuobodi istorija, Dvikova – abi 1891, Priepuolis 89, Tarnybos laikas – 99, Sužadėtinė 1903), abejingumą blogiui (apys. Palata Nr.6 – 1892), subtiliai pateikė moters išgyvenimus (aps. Dama su šuniuku 1899). Reportažuose apie tremtinių ir kalinių gyvenimą (kn. Sachalino sala 93-94), smerkė valstiečių tamsumą. Psichologinėse lyrinėse dramose Ivanovas (1887, antras variantas 1889), Žuvėdra, Caras Fiodorovas, Dėdė Vania (abi 96), Trys seserys (1900-1901), Vyšnių sodas (1903-1904) nagrinėjo gyvenimo ir meno prasmės, kasdienybės ir grožio, teisingumo idealus, Rusijos likimo problemas.

Čechovo prozai būdinga paprasti siužetai, neryškus veiksmas, lakoniškumas, raiškios detalės, reikšminga potekstė. Dramos pasižymi vidiniu psichologiniu konfliktu, lyriškumu, raiškiomis replikomis ir mizanscenomis. Čechovo kūryboje objektyvaus gyvenimo vertinimas derinamas su poetišku svajingumu, pašaipumas – su švelniu lyrizmu. Čechovas įtvirtino mažuosius epinius žanrus rusų literatūroje.