Перевод с английского доктора хим. наук Ю. С. Шабарова. М.: "Мир", 1973. - 159 с.
Книга представляет собой методическое руководство, которое должно помочь учащимся химических вузов освоить все стадии планирования синтезов органических соединений, понять логику построения заданной молекулярной структуры. Умение выбирать наиболее целесообразный путь синтеза необходимо каждому химику, приступающему к экспериментальной работе. Для учащихся же рассмотрение предполагаемых путей синтеза может служить проверкой знаний основ органической химии и способствовать активному усвоению пройденного материала. Пособие предназначено для химиков - органиков преподавателей и учащихся химических вузов. СодержаниеПредисловиеПредисловие авторовЧасть I. Принципы органического синтезаО методах составления схем многостадийных синтезовПланирование синтеза
Составление схемы синтеза, исходя из конечного соединения
Наращивание углеродной цепи
Укорочение углеродной цепи
Реакции циклизации
Ароматизация циклических систем
Синтез фенантрена из нафталина
Правила составления схем синтезаСинтез некоторых наиболее часто используемых промежуточных соединенийАлкилгалогениды
Арилгалогениды
Алкилсульфаты
Реактивы Гриньяра
Соли диазония
Получение важнейших промежуточных соединенийЗащита функциональных групп в процессе синтезаОбщие методы
Группы –О–Н
Группы –NH2 и –NHR
,,,,,,,,,,,,,,О
,,,,,,,,,,,,,,||
Группы –С–,,,,,,,,,,,,,,|
Группы –С–Н
,,,,,,,,,,,,,,|
Одновременная защита нескольких группСпецифические методы, применяемые в ароматическом ряду
Порядок введения заместителей
Последующие превращения заместителя после использования его ориентирующего влияния
Элиминирование заместителя после использования его ориентирующего влияния Ориентация в полизамещенных бензолах
Влияние растворителей на соотношение изомеровСтереохимический контроль реакцийСтереоселективность
Кинетический контроль
Термодинамический контроль
Стереоспецифичность
Стереоизомерные продукты некоторых реакций присоединения
Синтез соединений, содержащих меченые атомы (изотопы)Значение меченых соединений
Синтез меченых соединений
Молекулы, содержащие несколько меток Часть II. Примеры синтезовАлифатические углеводородыАлкины
Алкены
АлканыСоединения, содержащие функциональные группы
Карбоновые кислоты, их ангидриды и галогенангидриды
Спирты и меркаптаны
Алкил- и алкенилгалогениды
Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)
Сложные эфиры (органических и неорганических кислот)
Простые эфиры, ацетали и ортоэфиры кислот
Амины
Аминокислоты и пептидыОдноядерные ароматические системыКислоты
Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны)
Галогенопроизводные
Нитросоединения
Фенолы и простые эфиры
Полиядерные системы